В миру - Машкин Владимир Михайлович. Происходил из родовитой дворянской семьи. Воспитывался в имении отца; с 1866 учился в петербургских пансионах. В 1868 экстерном поступил в Мореходное училище, которое окончил в 1874 гардемарином, а в 1876 вышел в отставку мичманом.

Поступил в 1877 вольнослушателем на естественное отделение физико-математического факультета Петербургского университета. Занимался химией, физиологией, зоологией, «желая выяснить себе правду науки». Навсегда остался последователем взглядов Ч. Дарвина, которые в рамках своей системы увязывал с «данными библейскими». По философии слушал лекции Вл. С. Соловьева, лично познакомился с ним. В 1881 перенес умственное переутомление и нервный шок из-за кратковременного ареста по делу о цареубийстве.

Пытался понять происхождение галлюцинаций, т. к. «для галлюцината галлюцинации такая же реальность, данная в интуиции, как и всякая другая», но настолько напрягающая работу ума, что различение их светлой или темной природы становится буквально вопросом жизни или смерти.

Выйдя из парижской лечебницы, летом 1884 он вернулся в имение отца, но уже осенью по совету духовника отправился на Афон, где пробыл послушником русского Пантелеймонова монастыря до 1889, когда рецидив болезни, сопровождавшийся тягой к самоубийству, заставил его уехать в Россию. В 1892 священник В. Н. Амфитеатров, выслушавший исповедь, наложил послушание: не возвращаясь на Афон, окончить курс Московской Духовной Академии, в которую Машкин поступил вольнослушателем; в октябре 1892 он был пострижен в монашество (см. Слово архимандрита Антония (Храповицкого), сказанное при пострижении Машкина, где дана характеристика его самобытной духовной судьбы).

В Академии написал семестровые сочинения «Связь поэзии с религией» (1892), «Какие причины производят то, что науч. прогресс, обыкновенно, влечет за собою уменьшение религиозности в обществе?», «Гоголь как христианин» (1893), «Можно ли свести логич. мышление к процессам ассоциации идей?» (1894). В 1896 получил степень кандидат богословия за сочинение «О нравственной достоверности».

В 1897 назначен настоятелем Знаменского монастыря в Москве (с 1898 архимандрит). В 1898 завершил магистерскую диссертацию «Опыт системы христианской философии», возвращенную ему для переработки, что, видимо, уязвило его. Тогда же начались периодич. запои; во время одного из них (в 1900) он не встретил посетившего Знаменский монастырь Государя, был уволен за это от должности и отправлен на покой в Оптину пустынь. Заново писал диссертацию, названную «Система философии: опыт науч. синтеза» оконченные части к-рой, по оценке Флоренского, отличались «трудностью» изложения при «своеобразном изяществе строгости, с каким написаны "Этика" Спинозы и три "Критики" Канта»

Человек гордый, бескорыстный и неуравновешенный, презиравший гражданское малодушие, он занимал позиции крайнего церковного и политического радикализма: упрекая русскую церковь в ереси цезаре-папизма, отказывался совершать богослужения из-за присутствия урядника в храме; считал за образец священника Г. С. Петрова и даже «мученика за истину» Г. А. Гапона. Считал марксизм недостаточно радикальным, допускал доносительство, шпионаж, терроризм. 200 тыс. наследства роздал нищим. Отрицал благодать духовенства РПЦ из-за прислужничества у царей, истинными христианами считал старокатоликов и масонов, выступал за ликвидацию русского монашества как «профанации святости» (для Оптины делал исключение). Осужал защиту  войны с Японией, считая ее нравственно выше России по буддистской этике, призывал к милосердоубийству смертельно раненных солдат, оправдывал их самоубийства.

В 1904 г. близость ряда философских и математических идей (например, об актуальной бесконечности) вызвала переписку Машкина и Флоренского, ставшего хранителем его рукописного наследия. Вопреки намерениям Флоренского, оно (за малым исключением) не было опубликовано.